Chicago jest stosunkowo młodym miastem. Prawa miejskie otrzymało w 1837 roku. Według różnych danych w Chicago zamieszkiwało wówczas od 200 do 350 osób.
Rzeka Chicago jest jedyną rzeką na świecie, której bieg jest odwrócony
W Chicago znajduje się jeden z najsłynniejszych ogrodów zoologicznych. To Lincoln Park Zoo
W Art Institute of Chicago znajduje się jedna z największych kolekcji dzieł impresjonistów. Galeria ustępuje tylko Luwrowi
Pierwszy amerykański bank krwi powstał w Chicago w 1937 roku
W Chicago narodziły się opery mydlane
Pierwsza rezydencja Playboya mieściła się w Chicago
W Chicago wynaleziono zamek błyskawiczny (w 1851 roku)
Diabelski młyn został także wynaleziony w Wietrznym Mieście (w 1893 roku)
W Chicago wynaleziono odkurzacz (w 1868 roku)
Pierwsza w historii telewizyjna debata prezydencka była transmitowana w Chicago. Oko w oko stanęli John F. Kennedy i Richard Nixon (26 września 1960 roku, CBS Studios)
W Chicago są 552 parki miejskie
Chicago jest miastem plaż – linia brzegowa, na której można się wylegiwać, ciągnie się na długości 15 mil
W 1885 roku w Chicago wybudowano pierwszy drapacz chmur. Home Insurance Building miał początkowo „aż” 9 pięter
Pierwsza restauracja McDonald’s, w ramach sieci franczyzowej, powstała w Des Plaines w 1955 roku